Comme beaucoup de ses compatriotes, Bailey a fait ses premiers pas dans le sport automobile à travers le karting, d’abord en France où il a obtenu la FFSA Volant d’Or, avant de transférer sa licence à la MSA britannique en 2016.  En 2017, il a remporté le championnat Junior Rotax Midlands et en 2018, il a couru dans le SuperOne British Karting Championship.

Au cours de sa saison recrue Ginetta Junior 2019, il s’est constamment amélioré tout au long de l’année, terminant avec un podium lors de la dernière manche à Brands Hatch.

La saison 2020 de Ginetta Junior a été retardée par la pandémie, mais a commencé par une victoire lors de la première course de la saison. Bailey a mené le championnat général pendant la majeure partie de la saison, ne perdant que dans une séance de tirs au but lors de la dernière course de la saison, mais a aidé à sécuriser le championnat par équipes pour R Racing. 

Pour 2021, il a rejoint United Autosport pour participer au Championnat d’Europe GT4, remportant ainsi le championnat des pilotes et des équipes. Il a également reçu le prix Sean Edwards du meilleur jeune pilote international, a été invité à rejoindre le programme BRDC Rising Stars et le programme « Futures » de UK Motorsports.

La saison 2022 voit Bailey rester avec United Autosports mais passe à la série européenne Le Mans au volant d’une Ligier JS P320 LMP3.

Bailey a A-level en physique, mathématiques et Français est bilingue Français / anglais.